En John Riggs acostuma a posar-se en problemes de vida o mort. Interactua amb el seu diari per a evitar que mori de nou.

El protagonista, John Riggs es passa la vida treballant a la finestreta d'un banc i escrivint el seu diari personal. Però la seva afició a les apostes el porta a un deute que haurà de pagar el més aviat millor per no patir-ne els conseqüències. En Riggs té diverses opcions, totes elles il·legals, i possiblement mortals.

El jugador pot escollir entre intentar salvar al personatge o dur-lo per totes les morts possibles.